フリーエンジニアとして多くの仕事を請け負って稼いでいけるのは、体力と気力に満ちあふれている若いうちであるといわれている。
そのため、活躍できる時期が過ぎ去ってしまう前に、将来のキャリアパスを考えて準備をすることが重要になる。

主な道として、スキルを広げていくことでフリーランスを続ける道や、IT系企業に転職してプロジェクトリーダーやコンサルタントを目指す道、そして、業種を大きく変えてしまって異なる仕事に携わっていく道が挙げられる。

フリーエンジニアとして信頼を受けて、多くの企業から仕事を直接依頼してもらえる状況を確立することができれば、フリーランスを続ける道が切り開ける。そのためには自分で営業活動を行って、つながりを作ることに注力する必要がある。

IT系企業に転職する際にも、仕事を介したつながりが重要になる。
そこで信頼関係が築かれてきていれば、それだけ転職先として受け入れてもらえる可能性が高まるからである。
また、フリーエンジニアとして活躍してきたことによりプロジェクトリーダーとして雇用の道は切り開かれやすい。
個人で全てを担ってきたことにより、全体を見届ける視野が開けていることが評価されやすいからである。

一方、他の業種につく場合にはキャリアがそのままつながることは稀だろう。
しかし、営業活動から事務まで全てを扱ってきた経験は評価されやすく、就きたい仕事の専門的なスキルさえ手に入れられれば、道を切り開くことは可能である。